В житията на св. Иван Рилски известната на всички любители планинари Рила планина е наречена пустиня. Тя е описвана като място, което не е обитавано от човека. Била пълна с диви зверове и с непроходими букови и дъбови гори. В Рилската пустиня идвали само ловци и отвреме навреме пастири, които пасяли стадата си от овце. Показателно е, че средновековните и по-късни житиеписци на подвига на св. Иван Рилски сравняват Рилската пустиня с пустинята на св. Йоан Предтеча. Това е така, защото през Средновековието българите живеели главно по градове и села. Дори някои исторически извори твърдят, че имали обичай да разместват населението от едни град в друг. Затова планините били необитаеми и едва през османския период има завлядяване на планините от българите, които напускали градовете, в които се настанявали османците и висшето гръцко съсловие.
Рилската пустиня предлагала условия за християнската аскеза, която според известния български историк Иван Дуйчев била реакция както на кризата в официалната Църква през Х век, така и на богомилството, което тогава се разпространявало.
Рила планина със своя суров климат и непроходими гори предполагала същото уединение, което пустинята на пясъците предлага за асектите от библейските книги и християнската традиция. Все още обаче местата, по които се е заселвал св. Иван Рилски не са окончателно изяснени, като най-известна остава неговата пещера и намиращото наблизо място за молитва на светеца. Когато се говори за Рилска пустиня като място на аскетичния подвиг на свети Иван, говори се изобщо за планината. Защото Рилският светец се е местил няколко пъти – единият път в хралупата на едно дърво, а после в пещерата, която е известна и до днес и е обект на поклонение от страна на много вярващи православние от целия Балкански полуостров.
Рилската пустиня остава като нарицателно в изворите, български и гръцки и трябва да минат векове, докато пастирите-номади и движещото се българско население обходи и опознае Рила планина, порязавща и до ден днешен със своето сурово и мистично излъчване, напомняща, че в нейните дебри се е извършил един от най-чистите и свети християнски подвизи, дело на Небесния покровител на българите св.Иван Рилски.